Konavle su nastanjene još od paleolitika i neolitika. U 5. i 4. stoljeću pr. Kr. u ovom području su se nastanila ilirska plemena Plerejaca i Ardijejaca, a u 2. stoljeću pr. Kr. Rimljani koji su na mjestu grčke kolonije Epidaurum (Cavtat) razvili važan trgovačko-pomorski centar na sjecištu rimskih puteva. Osim ostataka rimskog vodovoda u blizini sela Vodovađa, o tome svjedoče ostaci villa rusticae, kultnih spomenika (Mitrejski spomenik u Močićima), grobovi, ostaci rimske ceste iznad Cavtata te mnoštvo fragmenata i arheoloških nalaza.
U srednjem vijeku Konavle su bile dio Travunje koja je u različitim periodima bila vezana vazalskim odosima za srpske, zetske i bosanske vladare. Arheološki nalazi i spomenici iz tog perioda su nekropole Bogumislkih stećaka u Konavoskim brdima, Gabrilima, Mihanićima i Dunavama, od kojih se najljepšim smatra stećak u Brotnicama na groblju crkve Sv. Tome.
Početkom 15. st. Konavle su u općem sastavu Bosne u rukama moćnih feudalaca, i to istočni dio pod Sandaljem Hranićem, a zapadni (uključujuči Cavtat i Obod) pod braćom Petrom i Radoslavom Pavlović. Intenzivnim pregovorima i diplomacijom Dubrovačka Republika 24. lipnja 1419. g. dolazi u posjed Istočnog dijela Konavala (od Popovića do Soko kule i rta Oštro) kupoprodajnim ugovorom sklopljenim sa Sandaljem Hranićem, koji je zauzvrat dobio palaču u Dubrovniku, zemlju u Župi vrijednu 3000 dubrovačkih perpera i godišnji danak od 500 perpera, te 36000 perpera ili 12000 dukata u gotovini. Nakon osam godina, 31. prosinca 1426. Dubrovčani su kupili i preostali Zapadni dio Konavala sa Cavtatom i Obodom od Radosava Pavlovića, uz iste uvjete kao i istočni dio.
Dio Konavala unutar Kraljevine Dalmacije, 1862. i Crna Gora.
Dubrovačka vlada je Konavle proglasila svojim feudalnim posjedom, kojim je upravljao knez ustoličen u Pridvorju. Spomenici iz tog doba su Knežev dvor u Pridvorju i Soko kula u Dunavama, važna obrambena utvrda krajnjeg dubrovačkog juga. Konavle ostaju u sastavu Dubrovačke Republike kao njena najveća žitnica sve do njenog ukidanja 1808. godine. Nakon kratkotrajne francuske okupacije, Konavle su poharali crnogorski i ruski osvajači, da bi nakon Bečkog kongresa 1815. prešle zajedno sa ostatkom dubrovačkih posjeda por Austrijsku vlast.
Okupacija i razaranje Konavala od strane JNA i četničkih postrojbi u listopadu 1991. praćena pljačkaškim pohodom crnogorskih civila poslijednji je u nizu napada koje bilježi Konavle od strane svojih istočnih susjeda.